Рольф Армстронг родился в Сиэтле в 1899 году и вырос на берегу северо-западной части Тихого океана. В 1908 году он переехал в Чикаго и поступил в художественный институт, где учился в течение трех лет у John Vanderpoel. После института Рольф отправился в Нью-Йорк, где стал учеником художника Роберта Генри.
Спортивный и талантливый, Рольф Армстронг занимался боксом и попутно делал наброски своих будущих рисунков в нью-йорском спортивном клубе. Ранние его работы- не девушки, а спортивные мужчины, военные, темы дикого запада.
В 1930 он стал заниматься портретными работами известных
актрис.
